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执教的第100场比赛里，日本队主场3比0战胜玻利维亚，赢得了第69场胜利。对森保一来说，100场只是一个数字，终极目标则是世界杯冠军！
2018年9月11日，森保一迎来执教日本队的处子秀，日本队以3比0的比分战胜哥斯达黎加，森保一取得开门红。
在执教的前11场比赛里，森保一保持不败，取得10胜1平的成绩，直到2019年亚洲杯决赛1比3负于卡塔尔，森保一的不败纪录才被打破。
2022年世界杯，森保一小组赛取得2胜1负的成绩，战胜了德国、西班牙两支世界杯得主球队。遗憾的是，在16强战里，日本队被克罗地亚淘汰出局。将率队出战2026年世界杯，让森保一成为第一位执教两届世界杯的日本队主帅。
谈到自己执教日本队的100场比赛时，森保一表示，“100场比赛，我再次感受到我能够过上幸福的足球人生。能够走到今天，是因为有这么多的人支持我。”
对阵玻利维亚，日本队取得梦幻开局。第5分钟，久保建英右路横传，镰田大地胸停球后扫射破门，1比0！
战胜玻利维亚之后，在森保一执教的100场比赛里，日本队取得69胜14平17负的成绩，胜率高达69%。同时，森保一也成为国际A级比赛执教数量最多的日本队主帅。
在森保一执教期间，南野拓实以26球成为进球最多的球员，其次是打入17球的大迫勇也，打入16球的上田绮世以及打入14球的伊东纯也。
在执教日本队期间，森保一两次获得东亚杯冠军。在百场里程碑之前，森保一再次强调了冲击世界杯的梦想，“在每一场比赛里，我都致力于取得胜利。为了赢得世界杯，我将做好最充分的准备，并且在比赛中全力以赴。”
